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后来朱逸民嫁给住在南京路西段的富商张静江做续弦妻子。45岁的张静江，原籍浙江，未回国前在法国巴黎销售各种珍贵古董，因而成为富商。1909年，孙中山在广州起义失败，被迫逃亡国外。他抵达巴黎时，因革命经费困扰，便求助于张静江。张同情革命主张，便立即将他所有财富的一半捐给革命大业。孙中山接受了这笔捐助后，便将张看作一位真正的爱国志士，聘请他做荣誉顾问，彼此也成为终生莫逆之交。

1919年8月间的一天，陈洁如在张静江家里与朱逸民等学习文化，孙中山带着戴季陶、蒋介石到张家拜访；后在当天下午6时，孙中山和戴季陶、蒋介石离去了。陈洁如这时便向逸民道别走出张府。不料就在张府大门口，蒋介石却站立在那里。他问陈洁如前往何处。于是，陈洁如勉强答道：“天黑了，我要回家。”蒋介石急忙地再问：“你住在哪里？”

陈洁如因为与这位男士，是第一次见面，就觉得这么多事，为此故意说出一个错的牌号码：“西藏路88号。”其实陈洁如家是住在西藏路33号。

一个星期后的一天，陈洁如在家中的缝纫机针连衣服，忽然看见蒋介石在她家门口东张西望。蒋见到陈洁如后，未经允许便冲了进来，便叫声阿凤，后又冲出门前看门牌号码。他再进来，便以责备的口气大声说：

“你为何以此残###，给我一个错门牌号码，弄得我找了你几天。我在这条街上来回走了一千遍，向每间房子内探望，一心找你，搞得我精疲力竭。你——你究竟为什么给了我那个错的号码？”

“你不知道我深深地喜欢你吗？我在张家初次见到你的时候，我的心灵差点跳上天了。从那以后，我一直无法忘怀。整个白天我思念你，夜里我望见你。”

陈洁如的母亲外出买东西回来，见到蒋介石，觉得奇怪，就问道：“你来此有何贵干吗？”

蒋介石正立着，恭敬地笑着鞠躬，接着说道：“我叫蒋介石，是张静江夫妇的朋友，我只是临时来此向您家小姐阿凤的拜访。”

陈洁如的母亲说：“我女儿还是一个小孩子，她现在才13岁。她读书很用功，我不希望有任何事情使她在学业上分心。如果您有事要说，请到店里向她父亲说吧。”但蒋介石仍然坚持不走，他又说：“我十分想慕您家小姐，想跟她做朋友。”

陈母直爽地说：“即使到了现在这个时代，凡是懂得礼节的可敬男士，没有人未先征得女方父母的同意，而想追逐一个13岁的年轻女孩子的。我作为她的母亲确实不赞成，您对她的行为。”

蒋介石听到陈母之言，显得羞愧难当，就立即离去。此后，他不敢再去陈家了。

第二天，陈洁如又去张府，向朱逸民说：“那个蒋介石昨天到我家看我，使我真是难堪了！我母亲对他很不客气。”逸民笑着说：“他对你一见钟情。这回你初次被人追求，自然会感觉不安。但是，到了现代时日，像你这样可爱的女孩子切切不可害怕男人。至少我要说你太老派了，务必要甩掉那些包袱。”

1921年9月7日，陈父病故，蒋介石积极到陈家办理丧事，因此取得陈母欢心。不久，蒋介石又一连几次叫张静江和他妻子朱逸民到陈家说媒；陈母问及蒋介石的未来的前途。张静江告诉她：“蒋介石在孙中山的提携下，准备派他到陈炯明的部队中担任一个重要的职务，他随时可以赴任。”

张静江与陈母的谈话发生了预期的效果。陈母对蒋介石的印象已经好转，感到蒋介石还不错，便在张静江面前同意了。

这时，蒋介石已经34岁、陈洁如16岁，两人年龄相差太大。但是母亲已经同意，母命难违，加上好友朱逸民的劝慰，陈洁如只好听从母亲的决定了。

1921年12月5日，蒋介石与陈洁如在上海永安大东###大厅举行婚礼。从此陈洁如成为蒋介石的第三个妻子。

1922年春到1927年，蒋介石经常来往于广州、桂林与上海之间，陈洁如一直跟随左右，并在各方面协助蒋介石工作。

1924年1月，孙中山创办黄埔军校，随后又任蒋介石为黄埔军校校长、长洲要塞司令，陈洁如从上海来到了黄埔岛，和蒋介石住进了黄埔军校校长官邸。

由于陈洁如有较好的文化素养，又懂俄语，因此，陈洁如常陪伴蒋介石参加各种场合交际应酬；在同苏联顾问交往时，陈洁如担任翻译，这时两人感情甚好。蒋介石为了取悦陈洁如，经常设身处地加以体谅。

但陈洁如的好景不长，1927年