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如果说珍珠港是二战中日本给美国的最沉重打击，那么新加坡的沦陷便是对英国的最大挫败。英国的战时领袖温斯顿·丘吉尔把它称为〃英国史上最沉痛的浩劫，规模最大的投降〃。新加坡紧随珍珠港之后受到袭击，最终消除西方列强暗自坚持的日本军队不如他们的成见。这是源于19世纪后半叶的日本军事现代化进程的顶点，西方帝国主义不可战胜的光环最终被打破，鼓舞了其他许多亚洲国家纷纷向西方列强提出挑战的决心。

孤岛困境　珍珠港战役之后不久，日本军队便迅速横扫东南亚。12月8日，日本军队侵占香港岛，到12月25日，　这座城市在轰炸下被迫投降。也是在12月8日，一支10万人的日本？军队在山下友幸中将指挥下，在英国殖民地马来半岛北部发动袭击。帕西瓦尔中将指挥着一支由英国、澳大利亚和印度士兵组成的10万大军，誓死保卫马来半岛北部最重要的海军基地和南部的商贸中心新加坡。日军不理会马来半岛北部的少量英国军队，而是迅速穿过马来西亚，向南部的新加坡发动袭击。

英军战舰〃威尔斯亲王号〃和巡洋舰〃反击号〃随后驶到马来半岛北部，准备袭击提供支援的日本舰队，但英军的船只却不幸被日军飞机侦察发现，并于12月10日被炸弹和鱼雷击沉。除了美国在珍珠港战役幸存下来的3艘航空母舰外，盟军在亚洲和太平洋地区已然没有其他大型战舰，这同时意味着新加坡失去英国海军的保护。

日本军队继续推进，由英国人指挥的部队节节败退，英军士气下滑，而富有经验的日本士兵在丛林战斗中则大获全胜，并企图从侧翼包围并潜入防御者的据点。到1942年1月，英军和联邦军只能控制新加坡以北40公里（20英里）处的一？条防线。1月15日，这一据点被突破。2月1日，英军炸毁了连接新加坡与柔佛州的1000余米长的海峡堤坝，撤退回新加坡，新加坡成了一座真正的岛屿。

后续不足　日俄战争中日本取胜后（见对马岛战役），英国政府便正确判断其在远东面临的唯一威胁就是日本帝国海军。也正因如此，英国才决定把新加坡作为它在亚洲最坚固的海军基地。20世纪30年代，基地一直处于建设中，当时，一排29门大炮被安置在基地四周，炮口朝向大海，以抵抗所有敌军的接近。基地修建结束后，英国人对他们固若金汤的据点信心十足……他们认为军队不可能穿越丛林。当然，精明的日本人就是要证明最终的情况恰好相反。事实上，新加坡的大炮不能向陆地进攻的敌人开火的传说也不确切，很多大炮后来都转过来直面日本侵略者。

不幸的是，英国在1941年间还有其他许多资源需求。马来半岛上的英国军队装备和补给都存在不足。在进攻新加坡的6个月前，英国派出大约676架飞机和446辆坦克到苏联，如果是派到亚洲来的话，它们将可以发挥巨大作用。日本的进攻过于突然，英国无法及时做出这种补给决定。尽管如此，新加坡的防御军人数仍比山下发动最后袭击能集结的士兵多3万人。当时的山下只有200门大炮对抗新加坡的400门，尽管日军具有士气和训练优势，但他们并没有人数或补给优势，因而山下对摆在他面前的任务仍然信心不足。

日军代价惨重　当时的帕西瓦尔并不肯定日军会在什么地方发动进攻，他把军队稀疏地分布在新加坡北部沿岸，最薄弱的地方则设在西北部一处红树湿地。1月8日晚，日军正是从此处发动进攻，当时只有澳大利亚的3个营抵挡日本16个营的进攻。澳大利亚军对日军造成巨大伤亡，但第三波进攻后，日本取得了一个岛的立足点。

日军利用空中优势来轰炸岛屿，却因自身原因遭到挫折，从被毁坏的储存桶里流出的石油炽热燃烧，并流进海洋，把沿途的日本士兵烧成灰烬。直至后来，抵抗者仍斗志顽强。尽管日军保住一个滩头，但却付出高昂的代价。澳大利亚司令贝内特向上级捎了个信儿，说到帕西瓦尔可能向城市北部防线撤退的计划。但其部队却误解了他的意思，以为这是撤退命令，于是盟军士兵便全线撤退，从而使日军畅通无阻地通过海峡。此时的堤道已被修好，日军坦克在上面隆隆碾过。

无条件投降　日军迅速控制岛上大部分地区，在城市水库周围展开苦战。海军基地的大炮原是设计用于打击船舰的，因而无法把大量炮弹片射向步兵部队，更不用说阻挡日军前进。

新加坡陷入一片恐慌，澳大利亚逃兵已然微醺并开始肆意抢掠，场面很不光彩。市民陆续疏散，有些喝醉的士兵用枪指着他们，逼他们上船逃亡。丘吉尔授